這或許讓他疲倦，甚至一度讓他流露出消極情緒。
　　
　　他曾經充滿樂觀活力。2008年在與稻盛和夫對話時，他說自己數年來所做的工作就是通過價值觀、使命感，把優秀的年輕人善良的一面放大。他自信地說，阿里巴巴的成功是因為他看懂了人性。
　　
　　但他也敏感地發現了問題。2010年底的淘寶年會上，他說2011年淘寶必有一劫。只不過，最終這一年的風波全面超出了他的預想。
　　
　　去年9月，在經歷B2B業務、淘寶、支付寶三場風波后，他說創業近16年后很累，想在美國休息一年，只不過這一計劃半個月后即被“十月圍城”打斷。
　　
　　為應對危機，他不得不連夜趕回杭州。當他長途跋涉后出現在媒體面前時，他已顯得十分疲倦。他說，針對淘寶商城的攻擊觸及了他的底線，甚至動搖了他曾經自信的對人性善的理解。
　　
　　接近阿里巴巴人士說，這對馬云打擊很大，“自己為之奮斗的人群反而傷害了自己。”
　　
　　外部紛雜，而阿里巴巴內部也讓馬云不太省心。
　　
　　馬云還面臨著阿里巴巴年輕員工的價值觀認同問題。
　　
　　與阿里巴巴老人不同，這些大擴張中急速涌進的新力量有著自己的想法，而這可能會致阿里巴巴文化出現認知分歧。而這些往往仍需要馬云以決策者的姿態去溝通。
　　
　　一個故事或許很有代表性。一位政府要員到阿里參觀，阿里特地為其預留了專用的電梯，但未想招致了內部年輕員工們強烈的不滿。桀驁不馴的年輕人們認為這是對權貴阿諛奉承的姿態。這一風波最后又由馬云出面平息，他在內網論壇上說來的都是客人，以禮待客是阿里巴巴應該做的。
　　
　　另一面的影響則是，馬云始終是解決問題的最終鑰匙，這也使得其他高管難以真正獨當一面。
　　
　　譬如“十月圍城”事件，盡管淘寶商場(現改名天貓)官方和CEO張勇曾一再解釋，但最終問題仍需要馬云越洋飛回平息事態。
　　
　　一位阿里巴巴高管也曾對記者說，看到馬云一次次不得不站出來平息事態，承受壓力，會讓他感到屈辱——高管們仍未能真正被外界認可承擔起了最終責任。
　　
　　前述阿里內部人士說，整個2011一年，對馬云影響不小——阿里巴巴的價值觀訴求和馬云的理想主義雄心，都可能階段性接近了某些邊界瓶頸。
　　
　　不過，眼下馬云顯示出更多積極的態度。他說，經歷過去一年他心智上成熟了10歲，“現在我知道如何以更好的方式和這些事情打交道，你不能要求誰都理解你，那不現實。但是二三十年后，人們會理解我們現在的做法。這就是領先。”
　　
　　集團秘書長邵曉峰說，阿里巴巴面臨的責任超出了此前的想象，但馬云仍是理想主義的人，阿里巴巴也仍是理想主義的團隊，對承擔更多責任感到自豪。
　　
　　他甚至在阿里巴巴內部開始了新的民主化實驗。阿里巴巴成立了公益基金，鼓勵員工們自行選擇、論證公益方案、核定預算、搭建團隊，再通過民主公示、投票式的競爭來執行項目。
　　
　　知情人士評價說，這些或許是馬云后退培養接班人的心思——他個人需要減壓，也更期望轉向其真正感興趣的領域；而越來越龐大的阿里巴巴，需要年輕的高管層們崛起，獨立領導平均26歲的25000人年輕化員工群體。